Nació en San José el día 13 de marzo de 1921. Desde muy pequeño demostró gran aptitud por el deporte, practicando el fútbol en ligas infantiles, juveniles, segunda y hasta primera división de grandes equipos como el Club Sport La Libertad y Orión Fútbol Club. Fue contratado para jugar profesionalmente al fútbol en Cuba, aunque de hecho integró equipos en otros deportes como baloncesto, natación y beisbol. Durante ésta época se aficionó al judo, siendo el introductor de éste deporte en Costa Rica a su regreso en el año 1953. En la isla caribeña había obtenido el grado de Cinturón Negro-Primer Dan, otorgado por la Federación Cubana de Judo y Ju-Jitsu.

Durante más de 30 años mantuvo una academia dedicada a la enseñanza del judo y el Jiu Jitsu en nuestro país, siendo la primera de éste tipo establecida en Costa Rica.

Como seleccionado nacional, junto al también judoka Rafael Barquero, fueron los primeros costarricenses que participaron en los Juegos Olímpicos en Tokio-Japón 1964. Más tarde, en calidad de entrenador del equipo nacional, participó en los Juegos Olímpicos de México 1968, Munich-Alemania 1972, Montreal-Canadá 1976 y Moscó-Unión Soviética 1980. Tuvo una muy destacada participación en el Campeonato Mundial de Judo, celebrado en Río de Janeiro-Brasil en 1965.

A lo largo de su vida como deportista, Orlando Madrigal recibió una gran cantidad de condecoraciones como son: Citación presidencial como “Gran Deportista”, otorgada por el entonces Presidente de la Repóblica Francisco J. Orlich, en el año 1961. Pergaminos, placas y trofeos, otorgados por entidades estatales dedicadas a la promoción del deporte de varios países, asociaciones y federaciones de judo japonesas y americanas; son algunos de los muchos reconocimientos ofrecidos a éste gran exponente y promotor del deporte nacional.